L'àcid D-glucurònic és blanc o blanc com el cristall d'agulla o la pols, el gust agre, sensible a la humitat, pot reduir la solució de Fehling. La seva solució aquosa és inestable i és fàcil de formar lactones. Soluble en aigua i etanol.
L'àcid D-glucurònic és un àcid glucurònic format per l'oxidació del grup hidroxil C-6 de la glucosa a un grup carboxil. L'àcid D-glucurònic generalment no existeix en la seva forma lliure, ja que aquesta forma és inestable, sinó en la forma més estable 3, 6-lactona de l'anell de furà. L'àcid D-glucopiraronònic està present en els oligosacàrids a les unions de les cadenes de glicosaminoglicans, així com en l'heparina i la condroitina.
L'àcid glucurònic és un àcid de sucre derivat de la glucosa, amb el seu sisè àtom de carboni oxidat a un àcid carboxílic. En els éssers vius, aquesta oxidació primària es produeix amb la UDP- -D-glucosa (UDPG), no amb el sucre lliure.
L'àcid glucurònic, com la glucosa precursora, pot existir com una (carboxo-)aldohexosa lineal (<1%), or as a cyclic hemiacetal (furanose or pyranose). Aldohexoses such as D-glucose are capable of forming two furanose forms (α and β) and two pyranose forms (α and β). By the Fischer convention, glucuronic acid has two stereoisomers (enantiomers), D- and L-glucuronic acid, depending on its configuration at C-5. Most physiological sugars are of the D-configuration. Due to ring closure, cyclic sugars have another asymmetric carbon atom (C-1), resulting in two more stereoisomers, named anomers. Depending on the configuration at C-1, there are two anomers of glucuronic acid, α- and β-form. In β-D-glucuronic acid the C-1 hydroxy group is on the same side of the pyranose ring as the carboxyl group. In the free sugar acid, the β-form is prevalent (~64%), whereas in the organism, the α-form UDP-α-D-glucuronic acid (UDPGA) predominates.
Els estereoisòmers de carbohidrats, que només difereixen en la configuració en un (altre) àtom C asimètric, s'anomenen epímers. Per exemple, D-manurònic (C-2), D-al·lurònic (C{-3), D-galacturònic (C{-4) i àcid L-idurònic (C{{8} }) són epímers de l'àcid glucurònic.
Els anells de piranosa no planars poden adoptar una conformació de cadira (en 2 variants) o de vaixell. La conformació preferida depèn de la interferència espacial o d'altres interaccions dels substituents. La forma piranosa de la D-glucosa i el seu derivat àcid D-glucurònic prefereixen la cadira 4C1.
L'oxidació addicional a C-1 al nivell de carboxil produeix l'àcid glucàric dicarboxílic. La glucuronolactona és l'autoèster (lactona) de l'àcid glucurònic.
L'oxidació directa d'una aldosa afecta primer el grup aldehid. Una síntesi de laboratori d'un àcid urònic a partir d'una aldosa requereix protegir els grups aldehid i hidroxi de l'oxidació, per exemple mitjançant la conversió en acetals cíclics (per exemple, acetòrids).
L'àcid gluconic existeix àmpliament a la natura, especialment en fruites i en substàncies que contenen sacarosa com la mel. Els primers mètodes per sintetitzar l'àcid glucònic a partir de la glucosa van incloure l'oxidació d'hipobrom i la hidròlisi alcalina. Ara es produeix comercialment utilitzant microbis com Aspergillus niger per oxidar la glucosa enzimàticament.
El gluconat, la base conjugada de l'àcid glucònic, és útil com a agent quelant de metalls en solucions alcalines. És un component de molts productes de neteja; i s'utilitza per prevenir la formació de sòlids en el processament de lactis i l'elaboració de cervesa.
L'àcid D-glucurònic es caracteritza per una alta inestabilitat química i pot experimentar una varietat de canvis en moltes condicions lleus. La tautometria de tipus monosacàrid (canvi de rotació òptica) en solució en el cas de l'àcid glucurònic es complica amb la formació de D-glucofuranil 6, 3 lactones (ic-lactones). En equilibri a temperatura ambient, la proporció de composició és de 60 per cent de D-glucurònid i 40 per cent de D-glucuronolactona. L'augment de la temperatura i la presència d'un catalitzador àcid acceleren aquest equilibri. Quan l'àcid D-glucurònic s'escalfa i hi ha àcid fort, també es produeix fàcilment la descarboxilació per produir diòxid de carboni, furà i altres productes dissociadors. En medis àcids, neutres i alcalins, l'àcid D-glucurònic es transforma en un heterostereoisòmer de carboni-2, i després en els isòmers corresponents de cetoàcid i D-glucurònic.
L'àcid D-glucurònic i els seus derivats (lactones, sals, amides, etc.) són compostos altament bioactius. S'utilitzen àmpliament en additius alimentaris, cosmètics, etc.
La funció principal de l'àcid glucurònic en cosmètics i productes per a la cura de la pell és l'agent quelant i l'agent hidratant. El coeficient de risc és 1, que és relativament segur i es pot utilitzar amb confiança. En general, no té cap efecte sobre les dones embarassades i l'àcid glucurònic no causa acne.
És irritant per a la pell i els ulls. Té una excel·lent capacitat de descontaminació, quelació i dispersió. Com a removedor de taques. Agent amortidor, agent quelant, agent hidratant, etc., utilitzat en el camp dels productes de cura personal.
Ingredients d'àcid glucurònic adequats per a pell seca, pell no pigmentada, pell ferma, pell tolerant aquests 4 tipus de pell.
L'àcid glucurònic també s'utilitza àmpliament en el camp dels productes sanitaris. Es pot utilitzar com a substància intermèdia per sintetitzar D-gluconat de calci, àcid D-glucònic 1, 4-lactona i àcid L-ascòrbic, etc., i també es pot afegir a begudes funcionals com a additiu alimentari. El seu paper d'avantatge s'està explorant constantment, hi ha grans beneficis econòmics potencials.
L'àcid D-glucurònic es prepara de la següent manera:
(1) Preparació de midó oxidat: agafeu una quantitat adequada de midó al cilindre de mescla i, a continuació, afegiu una quantitat adequada d'aigua pura al midó per remenar, la relació entre el pes de l'aigua pura i el pes del midó és de 5: 2, remeneu uniformement per fer llet de midó, després afegiu lleix a la llet de midó, ajusteu el valor de PH de la llet de midó a 8-10, després afegiu una solució de peròxid d'hidrogen a la llet de midó i, a continuació, afegiu-hi la quantitat adequada d'aigua. , i després rentar, deshidratar i assecar la llet de midó per fer productes de midó oxidat;
(2) Preparació d'àcid glucurònic: la llet de midó preparada al pas (1) es va abocar al cilindre de reacció, i després es va afegir una quantitat adequada d'alfa-amilasa al cilindre de reacció i el cilindre de reacció es va col·locar en un bany d'aigua. per escalfar a una temperatura de 70-80 graus centígrads. La reacció d'hidròlisi va tenir lloc entre l'alfa-amilasa i la llet de midó, i l'hidrolitzat es va produir després de la reacció de glicosilació. Es va augmentar el contingut d'àcid glucurònic a l'hidrolitzat i després es va extreure l'àcid glucurònic de l'hidrolitzat mitjançant una sèrie de processos.
Si voleu saber-ne més, poseu-vos en contactesales@sxytbio.com,Feu clic aquí per contactar amb nosaltres en línia
